XIV век

Население - 2 тысячи жителей

В XIV в. городом поочередно владели князь литовский Гедимин и князь волынский Андрей Юрьевич, польский король Казимир III Великий и литовский князь Кейстут. В 1379 г. Берестье было разграблено и разрушено тевтонскими рыцарями, но замок оказался для крестоносцев неприступным.

За короткое время город возродился, велась оживленная торговля, устраивались богатые ярмарки, был построен первый гостиный двор. Берестейские купцы торговали с размахом: вывозили в Европу зерно, меха, кожи, пеньку, лес; ввозили сукно, шелк, соль, стекло, посуду, бумагу, ювелирные изделия. Достигли расцвета кузнечное, гончарное, швейное, сапожное и ювелирное ремесла, деревообработка, прядение и ткачество. Горожане занимались также земледелием, животноводством, охотой и рыболовством, обеспечивая себя пищей.

В 1390 г. Берестье первым среди белорусских городов и вторым после Вильно в Великом княжестве Литовском получило право на самоуправление, известное как Магдебургское право. Городом управляла рада, избираемая горожанами из числа крупных купцов и ремесленников. Великий князь литовский назначал войта - главу городской рады.

С тех пор Берестью было позволено использовать герб и печать, которые впоследствии неоднократно менялись. Самые известные из берестейских гербов изображали серебряные лук и стрелу на голубом фоне; шатровую башню, подобную берестейскому донжону, на красном поле на пересечении двух рек; скачущего серебряного всадника на красном фоне (герб берестейского воеводства под названием "Погоня").